Lo primero que se debe hacer para jugar al monopoly es seleccionar la ficha de cada jugador, repartir la misma cantidad de dinero entre cada uno (1500$ en la versión clásica) y lanzar el dado para seleccionar quién empieza la partida. El juego consiste en lanzar el dado por turnos e ir avanzando por el tablero mientras caemos en diferentes casillas.

Las casillas de las calles nos permiten adquirirla, siempre y cuando no esté en propiedad de otra persona. En dicho caso, deberemos pagar cierta cantidad de dinero a dicha persona. Asimismo, podemos comprar estaciones u otras compañías de servicios, dependiendo de la versión del juego. También existe la casilla de la cárcel, en la que deberemos permanecer durante un número de turnos determinado, la casilla del parking y la casilla de salida.

El juego cuenta también con una serie de casillas en las que deberemos coger una carta de uno de los dos montones del juego y realizar la acción que se nos imponga, ya sea una adquisión de dinero o un pago. Además, cada vez que pasemos por la meta conseguiremos dinero, así como cada vez que un jugador caiga en alguna de nuestras propiedades. Por último, podremos ir construyendo dentro de nuestras propiedades para que el pago del resto de jugadores sea mayor al caer en ellas.